«Конечно, ни один француз не осмелится кого бы то ни было поставить выше Лафонтена, но мы, кажется, можем предпочитать ему Крылова. Оба они вечно останутся любимцами своих единоземцев» (Александр Пушкин)
«На их двор упало несколько ядер, он помнит голод и то, что за куль муки заплачено было его матерью (и то тихонько) 25 р.! Так как чин капитана в Яицкой крепости был заметен, то найдено было в бумагах Пугачева в расписании, кого на какой улице повесить, и имя Крыловой с ее сыном».
Когда Андрей Прохорович вышел в отставку, семья переехала в Тверь, где Крылова-старшего назначили председателем магистрата. Спокойная жизнь длилась недолго, после смерти отца семья оказывается в тяжелом положении. Бедность не позволила Ивану Андреевичу получить полноценное образование, и грамоту он постигал по отцовским книгам, а французский язык — благодаря занятиям в семьях состоятельных соседей.
Первая проба пера состоялась в 1784 году. Тогда Крылов написал оперное либретто «Кофейница». Далее были трагедии «Клеопатра» и «Филомела», мало чем отличавшиеся от других «классических» трагедий той эпохи, а также комическая опера «Бешеная семья».
В 1787–1788 годах Крылов пишет едкую комедию «Проказники», где высмеивает и знаменитого драматурга того времени Якова Княжина (Рифмокрад), его жену, дочь Сумарокова, Екатерину Александровну (Таратора), а также поэта-архаиста Петра Карабанова (Тянислов).
Сатирический дар автора развивается, и в 1789 году Крылов выпускает журнал «Почта духов», составленный как переписка гномов с волшебником Маликульмульком. Автор жестко критикует общественные пороки, но прикрывает эту критику фантастическим сюжетом. Журнал просуществовал всего восемь месяцев, а спустя несколько лет ему на смену пришел «Зритель» (позже переименованный в «Санкт-Петербургский Меркурий»).
«Зритель» оказался одним из самых сильных оппонентов «Московского журнала», редактируемого Николаем Карамзиным. Именно здесь были опубликованы «Ода на заключение мира со Швецией», памфлеты «Похвальная речь в память моему дедушке», «Речь, говоренная повесою в собрании дураков», «Мысли философа по моде» и наиболее крупные пьесы Крылова. Едкая сатира «Зрителя» («Меркурия») не нравилась ни власти, ни высшим кругам общества, этот журнал тоже просуществовал недолго и закрылся уже через год, после чего автор пропал из литературных кругов.
Некоторое время Иван Крылов служил в имении Зубриловка князя Сергея Федоровича Голицына в качестве секретаря и воспитателя его детей. Там была написана шуточная трагедия «Подщипа», напечатанная сначала за границей. Воспоминания о пребывании Крылова в Зубриловке сохранились в мемуарах Филиппа Вигеля.
«Он находился у нас в качестве приятного собеседника и весьма умного человека, а о сочинениях его никто, даже он сам, никогда не говорил. Мне это доселе еще непонятно. Оттого ли сие происходило, что он не был иностранный писатель? Оттого ли, что в это время у нас дорожили одною только воинскою славой? Как бы то ни было, но я не подозревал, что каждый день вижу человека, коего творения печатаются, играются на сцене и читаются всеми просвещенными людьми в России; если бы знал это, то, конечно, смотрел бы на него совсем иными глазами».
Современники говорили об Иване Андреевиче Крылове как о человеке, наделенном множеством талантов. Тот же Вигель называл его и поэтом, и хорошим музыкантом, и математиком. Крылов не переставал учиться даже в очень преклонном возрасте, когда освоил древнегреческий язык. В творчестве же, пройдя разные этапы литературной работы, он нашел свое призвание лишь в 36 лет.
В 1805 году Крылов показал Ивану Ивановичу Дмитриеву, известному баснописцу той эпохи, свои переводы двух басен Лафонтена. Дмитриев даже обрадовался появлению конкурента, сказав, что тот наконец-то нашел «истинный род» занятий.
Начинал Иван Андреевич действительно лишь с переводов, однако позже появились и тексты на оригинальные сюжеты. Всего он написал 236 басен, которые вошли в девять пожизненных сборников. Предметом сатиры его текстов были и политические события («Волк на псарне», «Обоз», «Ворона и Курица» — о войне с Наполеоном), и разлагающиеся «устои» общественной жизни («Водолазы», «Сочинитель и Разбойник»). Крылов смеялся над чванством («Гуси»), над увлечением иностранцами («Обезьяны»), над уродливым воспитанием («Воспитание Льва»), мотовством, непрактичностью и многим другим.
Однако, несмотря на жгучую сатиру его басен, именно он оказался едва ли не самым любимым автором своего времени. Ему удалось избежать опалы сразу при трех самодержцах, в эпоху правления которых он жил, и удивить весь Петербург празднованием 50-летнего юбилея писательской деятельности.
Умер Иван Андреевич 21 ноября 1844 года, в день похорон друзья и знакомые получили по экземпляру изданных им басен. На траурно-черной обложке было написано: «Приношение на память об Иване Андреевиче, по его желанию».
«Его никто не назовет лучшим, первейшим нашим поэтом; но, конечно, он долго останется известнейшим, любимейшим из них».